作为叱咤风云的一代伟人，毛泽东有挥斥方遒、豪气冲天的一面，也有普通人情感丰富、乐意成人之美的一面。毛泽东尤其喜欢“做媒”。尽管战斗生活十分紧张，但他始终不忘关心身边的战友和工作人员的婚姻大事。他擅于巧妙运用聪明才智，促成对对美满姻缘，留下了许多传奇佳话。
作媒人，刘少奇结良缘
1921年10月，毛泽东与在衡阳省立第三女子师范学校读书的何宝珍相识。1922年6月，因参与揭发校长欧阳俊贪污腐化丑行的何宝珍被校方监禁，后来经衡阳党组织营救离校。无家可归的何宝珍在张秋之的帮助下雇小船沿湘江到长沙，借宿在时任中共湖南支部书记的毛泽东家里。在这里，何宝珍得到毛泽东的悉心指导，政治觉悟和理论水平有了很大的提高。不久，她加入了中国共产党，同杨开慧一起帮助毛泽东整理文件和材料。
后来，在苏联学习回国到毛泽东家里接受任务的刘少奇，经毛泽东介绍认识了何宝珍。端庄秀丽、朝气蓬勃的何宝珍，让24岁的刘少奇心中顿生好感。观察入微的毛泽东把他们相互流露的爱慕之情，记在心里。
1922年9月，毛泽东派刘少奇、何宝珍去安源同李立三一起领导罢工斗争。何宝珍明白毛泽东的用心，是让她在革命斗争中增进与刘少奇的相互了解，加深情感。这对有情人正如毛泽东所料，1923年4月在安源喜结良缘。婚后，何宝珍与刘少奇互相关心、爱护。化名“王芳芬”的何宝珍随刘少奇先后在上海、长沙、广州、武汉、沈阳、哈尔滨等地从事党的工作，既是情深义重的妻子，又是工作上的得力助手。1932年，刘少奇到中央苏区工作，何宝珍带着小儿子在上海坚持斗争。由于叛徒出卖，1933年3月何宝珍被国民党宪兵逮捕。第二年秋就义于南京雨花台，年仅32岁。
新中国成立后刘少奇偕夫人王光美专程来到雨花台，深情悼念何宝珍。
奉良劝，夏明翰娶走郑家均
1920年秋，在“五四”运动中走出湖南省立第三甲种工业学校大门、投身反帝反封建斗争的夏明翰来到长沙，面见仰慕已久的毛泽东。第二年冬，经毛泽东、何叔衡介绍加入中国共产党的夏明翰，在长沙从事工人运动。湘绣女工郑家钧在掩护领导罢工斗争的夏明翰时右臂中弹受伤，夏明翰经常来看望她，赞扬郑家钧勇敢、坚强。两人在接触过程中畅谈理想，交流革命体会，不知不觉中，产生了纯洁的情感。
1924年4月的一天，毛泽东来到夏明翰房间，见他在洗衣服，颇有感触地说：“明翰，该找个伴侣啦！郑家钧对你不是很好吗？”夏明翰回答：“家钧好！家钧好！”毛泽东高兴地说：“你们俩有共同的理想和情操，情投意合，道同志合，早点成家吧！”
经毛泽东挑明，1926年秋，郑家钧和夏明翰在长沙清水塘一间简陋的民房里举行了婚礼。中共湖南省委的李维汉、何叔衡、谢觉哉送上的对联：世上惟有家钧好，天下只有明翰强。婚后，两人搬到长沙望麓园1号，与毛泽东、杨开慧同住一个院子。女儿降生不久，夏明翰就遭到国民党反动派通缉。在险恶形势中依然牵挂妻子安危的夏明翰买来玉石红珠送给妻子，在包裹红珠的纸上写着：赠君红珠如赠心，但愿君心似我心，善托幼女继吾志，严峻考验不变心。
1928年初，夏明翰告别爱妻和幼女赴武汉就任中共湖北省委常委。由于叛徒宋若林的出卖，3月18日夏明翰在汉口东方旅社被捕。在狱中，他用半截铅笔给母亲、妻子、大姐写信。在给妻子的信中写道：红珠留着相思念，赤云（夏明翰之女名）孤苦望成全；坚持革命继吾志，誓将真理传人寰！20日，年仅28岁的夏明翰高声朗诵着自己创作的就义诗：“砍头不要紧，只要主义真，杀了夏明翰，还有后来人！”赴刑场英勇就义。夏明翰牺牲后，郑家钧于1930年到了上海，一边做佣工，一边为党传递秘密文件。解放后，郑家钧在长沙的街道工作，1975年病逝。
巧说合，张闻天赢得美人归
1929年，刘英和张闻天在莫斯科相识，他们先后在中山大学和红色教授学院学习和工作。1933年他们同时回国进入瑞金，工作和生活的频繁交往促进了双方情感的交流与融合。1935年2月，红军二渡赤水重占遵义城时，张闻天和刘英聊天，他对刘英说：“我们相互都很了解，希望我们不但要做一般朋友，而且……”没有等张闻天把话说完，刘英果断爽直地说：“我早有打算，五年内不说结婚的事。”虽然话说得决然，但在刘英心里，其实早已播下了爱的种子。
留心此事，有心促成这对有情人的毛泽东，在1935年4月把刘英调到中央纵队任秘书长。一天，他明知故问地对刘英说：“你知道是谁把你调来中央纵队的吗？”“是李富春同志。”刘英脱口而出。微笑的毛泽东接着说：“对，但点子是鄙人出的。把你调来中央纵队，可以让邓小平上前线，那里需要他。你在这里可以‘公私兼顾’呀，工作中有什么困难更方便去找洛浦（即张闻天）同志嘛！”毛泽东一语道破了刘英内心的“秘密”，刘英害羞得脸颊通红。
还有一次，毛泽东大胆地试探刘英：“中央纵队那么多男子汉，你看中了哪一个呀？我看，洛浦就很不错。”刘英半晌不语，毛泽东穷追紧逼地说：“你无言以对，那就是默认了，我等着吃你们的喜糖哟！”刘英急着说：“我暂时不打算结婚，我看到许多女同志结婚就怀孕，在长征这样艰苦恶劣的环境中很不方便。”毛泽东连连点头赞许：“我们湖南小丫头，蛮有点头脑呢！”探明刘英底细的毛泽东对张闻天说：“洛浦，我给你介绍个女孩。她是我的同乡，湖南长沙人，是你在莫斯科时的学生，姓刘名英，你看行不行？”张闻天一听，正合心中之意。此后，他与刘英的工作配合、思想交流更为紧密了。
1936年6月，36岁的张闻天和31岁的刘英在瓦窑堡结婚。没有仪式、没有请客，两人行李合在一处就算结婚了。率领红军打下直罗镇的毛泽东知道后赶来张闻天和刘英的住所，进门就大声喊：“你们要请客，结婚不请客不算数。”刘英忙迎上来说：“没钱没东西，拿什么来请客！”张闻天说：“主席，糖没有，酒没有，有几支香烟，算请客吧！”在场的人一一接过张闻天递上的香烟，捧腹大笑。
谈真心，保住一桩好姻缘
行进在艰苦的长征路上的林月琴获悉丈夫在西路军西征战斗中牺牲，十分悲痛。辗转来到延安后，林月琴在好心人的劝解下逐渐从悲伤的阴影中走出来。后来，她与时任军委后方政治部主任的罗荣桓相识并相爱。经组织批准，1937年4月，林月琴与罗荣桓结成夫妻。
就在林月琴婚后不久，她得到消息说：“牺牲”的丈夫被国民党俘虏后经中共营救已经回到延安。这个消息不仅让林月琴陷入了尴尬的境地，而且令毛泽东震惊不已。毛泽东想：若此事处理不当会影响两个方面军（林月琴前夫为红四方面军干部）的团结，不利于抗日救国大业。慎重考虑后，毛泽东把林月琴请来婉转地说：“你们结婚几天，我就将罗荣桓派赴前线，你不会怨我吧！”林月琴说：“主席，哪能怨你呢。抗战是全民族的大事，怎能顾男女私情。”见林月琴心态平和，毛泽东把话转入正题说：“月琴同志，你前夫已回延安了，你准备与他和好吗？这是你个人的事，中央让你自己拿主意。”陷入沉思的林月琴想起罗荣桓临走时说的话“如果你前夫回来后，请代我向他道歉，希望他能把你接回去。这完全是由于战争特殊环境造成的，各方都应该相互理解和支持”。想到这里，林月琴鼓足勇气对毛泽东说：“我听说他是因为战败被俘的，在酷刑面前很坚强，是个好同志。可我……”见林月琴突然刹住话，毛泽东说：“我听你的意见，是去是留，完全由你决定，可要把实话告诉我。”毛泽东燃起香烟，重重地吸了两口，小声地说：“我批准你去见前夫，罗荣桓如果有意见，由我解释。你同前夫商量后把结果告诉我，这样对你们三个人都公平，也算仁至义尽。”听了毛泽东这番话，林月琴很感激，她诚恳地说：“主席，我本想去找他，说明自己的情况和想法。可是他在知道真实情况后托人带口信给我，他不怪任何人，祝我和罗荣桓恩恩爱爱、永远幸福。你说，我还去找他吗？”毛泽东听了林月琴的话说：“好哇，拿得起，放得下，这样的同志好啊！”转念又说：“口说无凭，信以为实。是否要他将心里话写出来？白纸黑字为凭，永不反悔呢！”林月琴明白毛泽东的意思，频频点头。她按毛泽东的指点，同前夫商谈后十分友好地分了手。前夫将“心里话”写出托林月琴转交给毛泽东，这桩尴尬婚事得以圆满解决。
授妙计，李银桥探明佳人心
11岁参加八路军，先后当勤务员、通讯员、卫生员、特务员的李银桥，1943年被中央社会部指派担任周恩来的卫士。1947年8月改任毛泽东的卫士组长，由于李银桥精明干练，忠勇机灵，诚实开朗，深受毛泽东的信任。
1947年10月，江青从黄河东岸接回女儿李讷后，从河北安平县请来18岁的韩桂馨做保姆。毛泽东与韩桂馨拉家常说：“小韩，你来这里我们都高兴，不知你愿意不愿意到我身边工作？”毛泽东和蔼可亲，平易近人的态度，让韩桂馨紧张的情绪顿然消散，她大方地回答说：“主席要考虑国家大事，我能帮主席做点事，让主席更好地为人民服务，我是很愿意的。”毛泽东听了韩桂馨的话夸奖说：“小韩讲话很有水平，你读过几年书？”小韩回答：“高小毕业。”“哦，不错，算是个女秀才了！”毛泽东说着话转身对李银桥说：“银桥，小韩是你同乡，这就叫缘分。你比她大两岁，可算是兄妹了，你们两个握个手吧。”待他们握手时毛泽东又说：“小韩，他叫李银桥，是我的卫士组长，又是党小组长。以后，你就归他领导。有什么事儿，你们多在一起商量，一同想办法。”
1948年，李银桥接到父母来信，信上说要给他介绍对象。拿不定主意的李银桥请教毛泽东。毛泽东笑着说：“你呀，太老实了，你就不去问问小韩？她文化比你高，还可以请她帮你写回信呢！这叫投石问路，明白吗？”李银桥顿觉心里亮堂了，非常佩服毛泽东不但善于干大事，而且谈恋爱也是“足智多谋”。李银桥按毛泽东的授计，来到小韩跟前说：“小韩，请你看看这封信，然后帮我拿个主意，我该怎么办？”韩桂馨看完信委婉地说：“如果……你觉得不合适，就推掉吧。”李银桥壮起胆子说：“推掉，可以。你文化比我高，请你帮我写封回信吧。告诉父母，谢谢那位姑娘的好意。主席说了，我们要互相帮助，对吧！”韩桂馨低着头胀红着脸说：“你真聪明，要是别人，我是不会帮他写回信的。”李银桥说：“是主席教我的这个聪明办法，要不然我还真会一直傻下去呢！”这年的12月中旬，韩桂馨和李银桥向组织递交了结婚申请书。经有关领导机关批准，1949年“五四”青年节这天，他们举行了简朴而热烈的婚礼。
毛泽东又促成了一对有情人。算起来这已经是他第五次做“月老儿”了。